中文名称:

对乙酰氨基苯甲酸

556-08-1
中文别名: 对乙酰氨基苯甲酸;4-乙酰氨基苯甲酸;N-乙酰基对氨基苯甲酸;N-乙酰对氨基苯甲酸;对乙酰胺基苯甲酸;4-乙酰胺基苯甲酸;醋氨苯酸;4-Acetamidobenzoic Acid 4-乙酰氨基苯甲酸;Acedoben(4-(乙酰氨基)苯甲酸);对乙酰氨基苯甲酸,p-Acetylamino benzoic acid;对乙酰氨基苯甲酸Acedoben;4-乙酰氨基安息香酸
CAS NO.: 556-08-1
英文名称: 4-Acetamidobenzoic acid
分 子 式: C9H9NO3
分 子 量: 179.172662496567
产品详情: 对乙酰氨基苯甲酸(4‑乙酰氨基苯甲酸,醋氨苯酸)产品介绍
CAS:556-08-1
分子量:179.17
别名:N‑乙酰对氨基苯甲酸、4‑乙酰胺基苯甲酸、PAABA、Acedoben
一、物理性质
外观:白色至类白色 / 浅米色结晶粉末或片状晶体,无明显异味
熔点:259~262 ℃(伴随分解),常压下加热至熔点发生分解,无正常沸点;估算沸点 439.6 ℃(760mmHg),闪点 219.7 ℃
密度:1.30±0.1 g/cm³
pKa:4.28(25℃,羧基酸性)
脂水分配系数 LogP:1.32;极性表面积 PSA=66.4 Ų
溶解性
冷水:难溶(<0.1 g/100 mL,21℃);热水溶解度增大
可溶于乙醇、甲醇、DMSO、碱性水溶液;微溶于丙酮;难溶于乙醚、苯、石油醚
晶态:针状 / 片状结晶,可乙醇重结晶提纯
二、化学性质
分子苯环对位带有羧基 - COOH与乙酰氨基 CH₃CONH-,属于芳香羧酸衍生物:
羧基反应:具备羧酸通性,可成盐、酯化、酰氯化、酰胺化;与碱反应生成对乙酰氨基苯甲酸盐。
乙酰氨基:酸性条件下可水解,脱乙酰基生成对氨基苯甲酸 (PABA);中性、弱碱性条件稳定。
苯环:乙酰氨基为中等给电子基、羧基为吸电子基,苯环钝化,亲电取代活性较低。
稳定性:常温干燥密封条件稳定;高温、强氧化剂、浓强酸环境下易分解;避免强光长时间照射。
反应特点:可作为重氮偶合组分,用于偶氮染料合成。
三、制备方法
主流工艺:对氨基苯甲酸 + 乙酸酐乙酰化反应,水 / 乙醇为溶剂,反应后酸化析出,乙醇重结晶精制;工业化收率 85%~90%。
四、主要用途
医药中间体
异丙肌苷(Inosine Pranobex)的核心组分(醋氨苯酸二甲氨丙醇盐),免疫调节、抗病毒原料药;
合成组蛋白去乙酰化酶抑制剂(如泰克地那林 CI-994)等抗肿瘤药物中间体;
多肽合成、药物化学研究原料。
染料 / 颜料
偶氮染料、酸性染料偶合组分,用于羊毛、丝绸蛋白纤维染色;制备有机颜料,提升耐晒牢度。
有机合成试剂:实验室有机合成、科研标准品。
五、包装、储存与安全
包装:25kg 纸板桶 / 铝箔袋,小试:100g、500g、1kg。
储存:密封、干燥、阴凉室温保存,远离氧化剂、强酸,避光。
安全提示:轻微刺激性,避免吸入粉尘、接触眼睛皮肤;操作佩戴护目镜与丁腈手套;不易燃,但高温分解产生氮氧化物等烟气。
六、产品常见规格
试剂级:≥98.0%(HPLC)
医药中间体级:≥99.0%,重金属、干燥失重严格控制
工业染料级:≥97%
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