| 中文名称： |
苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐 |
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| 中文别名： | 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐;O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基硫尿六氟磷酸盐,9;O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;缩合剂 HBTU | |
| CAS NO.： | 94790-37-1 | |
| 英文名称： | HBTU | |
| 分 子 式： | C11H16F6N5OP | |
| 分 子 量： | 379.241823196411 |
| 产品详情： | 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐（通常缩写为HBTU），是一种常用的有机合成试剂，尤其在多肽合成和酰胺键形成反应中作为缩合剂。 一. 化学结构与性质 - 分子式：C₁₁H₁₆F₆N₆OP - 外 观：白色至类白色结晶粉末。 - 纯 度：≥99%HPLC - 结构特点： - 苯并三氮唑基团：作为活化羧酸的活性组分。 - 四甲基脲结构：增强试剂的稳定性和溶解性。 - 六氟磷酸根（PF₆⁻）：作为对离子，提高试剂的结晶性和稳定性。 - 物理性质：通常为白色或类白色结晶粉末，对湿气敏感，需干燥保存。 二. 主要用途 - 酰胺键形成：在固相或液相多肽合成中，催化羧酸与胺的缩合反应生成酰胺键。 - 活化羧酸：通过形成活性酯（如苯并三氮唑酯）促进反应。 - 常用组合：常与有机碱（如DIEA、NMM）联用，中和反应中产生的酸（如HOBt）。 三. 反应机理 1. 羧酸活化：HBTU与羧酸反应生成活性酰氧基苯并三氮唑中间体（OAt活性酯）。 2. 亲核进攻：胺进攻活性酯，形成酰胺键并释放苯并三氮唑副产物。 3. 副产物：生成六氟磷酸（HPF₆⁻），需通过碱中和。 四. 注意事项 - 储存条件：需避光、干燥（-20°C保存），防止吸湿分解。 - 毒性：分解可能释放HF（氢氟酸），操作时需佩戴防护装备。 - 溶剂选择：常用极性非质子溶剂（如DMF、DCM、乙腈）。 五. 类似试剂对比 - HATU：活性更高，但成本较高（以六氟磷酸六氟丙脒替代脲结构）。 - HCTU：对环境更友好，但活性略低。 - EDC/HOBt：需分步活化，但副产物水溶性更好。 六. 应用实例 合成多肽片段： plaintext RCOOH（羧酸） + H₂N-R'（胺） → HBTU/DIEA → RCONHR' + 副产物 7. 安全与操作 - 防护措施：在通风橱中操作，避免吸入粉尘或接触皮肤。 - 废弃物处理：按危险化学品规范处理，避免与强酸/强碱接触。 |