| 中文名称： |
O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯 |
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| 中文别名： | O-苯并三氮唑-N,N,N,N-四甲基脲四氟硼;O-苯并三唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯;O-苯并三氮唑-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸;TBTU 99.5% | |
| CAS NO.： | 125700-67-6 | |
| 英文名称： | TBTU | |
| 分 子 式： | C11H16BF4N5O | |
| 分 子 量： | 321.082255363464 |
| 产品详情： | O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU） 1. 基本结构与命名 - 外观：白色粉末。纯度≥99/0%HPLC - 缩写：TBTU，全称为四氟硼酸-O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲。 - 结构特征：由四甲基脲骨架连接苯并三氮唑基团，形成阳离子，与四氟硼酸根（BF₄⁻）结合成盐。苯并三氮唑部分可能作为活化基团参与反应。 2. 主要用途 - 多肽合成：作为缩合剂，促进氨基酸间酰胺键的形成。通过活化羧酸生成活性中间体（如酯或酰基脲），提高反应效率，减少消旋化。 3. 反应机理 - 活化羧酸：与羧酸反应生成活性酯或酰基三唑中间体，便于氨基亲核进攻形成酰胺键。 - 优势：相比传统碳二亚胺类试剂（如DCC），TBTU整合活化基团，可能无需额外添加HOBt/HOAt，减少副反应。 4. 理化性质与储存 - 溶解性：四氟硼酸盐可能在极性溶剂（如DMF、DMSO）中溶解性较好。 - 稳定性：需避光、防潮，储存于干燥阴凉处，避免分解（如遇酸可能释放HF）。 5. 安全注意事项 - 毒性：具刺激性，操作时需通风橱、手套及护目镜。 - 分解风险：避免与强酸接触，防止四氟硼酸根分解产生氟化氢。 6. 应用条件 - 反应条件：适用于固相或液相合成，条件温和，常用于固相多肽合成（SPPS）。 - 配套试剂：可能与有机碱（如DIEA）联用，优化反应pH。 总结 TBTU作为高效缩合剂，在多肽合成中通过活化羧酸促进酰胺键形成，兼具反应效率高、消旋化少的优点。使用时需注意储存条件及安全防护，确保反应效果和操作安全。 |