| 中文名称： |
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯 |
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| 中文别名： | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺;9-茀基甲基-琥珀亚胺基-碳酸;9-芴甲基 N-琥珀酰亚胺基碳酸酯;9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(Fmoc-OSu); | |
| CAS NO.： | 82911-69-1 | |
| 英文名称： | Fmoc-OSu | |
| 分 子 式： | C19H15NO5 | |
| 分 子 量： | 337.326105356216 |
| 产品详情： | 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯（Fmoc-OSu）是一种重要的有机合成试剂，广泛应用于多肽固相合成和氨基保护领域。 以下是对其结构、性质、合成及应用的详细分析： 结构与反应机理 - 结构：Fmoc-OSu由9-芴甲氧羰基（Fmoc）通过碳酸酯键与N-羟基琥珀酰亚胺（OSu）相连，结构式为Fmoc-O-CO-O-Su。 - 反应机理：在碱性条件下，氨基亲核进攻羰基碳，导致琥珀酰亚胺作为离去基团脱去，形成Fmoc保护的氨基甲酸酯（Fmoc-NH-目标分子）。 理化性质 - 外观：白色粉末。 - 纯度：≥99.0%HPLC - 物理性质：通常为白色结晶粉末，易溶于DMF、DCM、THF等有机溶剂，遇水易分解，需干燥储存。 - 稳定性：较Fmoc-Cl更稳定，减少副反应（如水解），适合长时间储存。 合成方法 - 主要途径：由Fmoc-Cl与N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）在碱性条件（如三乙胺）下反应制得，或通过Fmoc-OH与N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（DSC）缩合。 应用 1. 多肽固相合成： - 氨基保护：用于将Fmoc基团引入氨基酸或树脂的氨基，形成临时保护，便于后续脱保护（如哌啶处理）和肽链延长。 - 活化特性：作为活化酯，简化羧酸活化步骤，提高偶联效率。 2. 正交保护策略： - 与酸不稳定的保护基（如Boc）搭配使用，实现多官能团分子的选择性脱保护。 3. 材料科学： - 修饰含氨基的材料表面（如纳米颗粒、聚合物），赋予特定功能。 优点 - 温和反应条件：避免强酸/强碱环境，适合敏感底物。 - 高选择性：减少副产物，提高合成效率。 - 兼容性：与固相合成树脂（如Wang树脂）兼容，广泛用于自动化合成。 注意事项 - 储存：需防潮避光，-20℃干燥保存以延长活性。 - 空间位阻：Fmoc基团较大，可能影响某些反应的位点可及性，需在合成路线中合理设计。 总结 Fmoc-OSu凭借其稳定性和高效性，成为多肽合成及氨基保护领域的关键试剂，尤其在复杂分子合成和高通量制备中表现出显著优势。其温和的反应条件和良好的正交性使其在有机合成和化学生物学中不可或缺。 |