| 中文名称： |
2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯 |
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| 中文别名： | 2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐;(HATU) | |
| CAS NO.： | 148893-10-1 | |
| 英文名称： | HATU | |
| 分 子 式： | C10H15F6N6OP | |
| 分 子 量： | 380.229882478714 |
| 产品详情： | 2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯（英文缩写：HATU）外观：白色结晶粉末。纯度HPLC≥99.5%；是一种广泛应用于有机合成的高效缩合剂，尤其在多肽合成和酰胺键形成中表现优异。以下是关于该试剂的详细信息： 1. 化学结构与性质 - 结构特点： - 苯并三氮唑偶氮基团：7-偶氮苯并三氮唑作为活化基团，增强试剂的亲电性。 - 四甲基脲结构：N,N,N',N'-四甲基脲提供稳定的脲鎓阳离子（HATU的活性形式）。 - 六氟磷酸根（PF₆⁻）：作为稳定反离子，提高试剂的溶解性和反应活性。 - 物理性质：通常为白色或类白色结晶粉末，易溶于极性非质子溶剂（如DMF、DMSO）。 2. 主要用途 - 酰胺键形成：催化羧酸与胺的缩合反应，生成酰胺（如多肽合成）。 - 酯化反应：活化羧酸生成活性酯。 - 高效缩合剂：相比传统试剂（如EDC、DCC），HATU具有反应速率快、产率高、条件温和等优势。 3. 反应机理 1. 活化羧酸：HATU与羧酸反应，生成高活性的酰基脲鎓中间体。 2. 亲核进攻：胺或醇攻击活化中间体，形成酰胺或酯，同时释放苯并三氮唑副产物。 4. 使用注意事项 - 溶剂选择：常用DMF、DMSO等非质子极性溶剂。 - 碱的添加：需加入有机碱（如DIEA、NMM）中和反应生成的酸，促进反应进行。 - 水分敏感：需在无水条件下操作，避免试剂分解。 - 毒性：接触皮肤或吸入可能有害，操作时需佩戴防护设备。 5. 与其他试剂的对比 试剂 活性 副产物溶解度 应用场景 HATU 高 高（易去除） 复杂多肽合成 HBTU 中高 中 常规酰胺合成 EDCl 中 低（需过滤） 小分子缩合 6. 储存与处理 - 储存条件：-20°C干燥避光保存，避免潮湿。 - 分解产物：可能释放六氟磷酸（HPF₆），需谨慎处理废液。 |