| 中文名称： |
氯甲酸-9-芴基甲酯 |
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| 中文别名： | 氯甲酸-9-芴基甲酯;芴甲氧羰酰氯; 氯甲酸-9-芴甲酯[多肽研究用氮保护剂];9-芴甲基氯甲酸酯(FMOC-CL) | |
| CAS NO.： | 28920-43-6 | |
| 英文名称： | Fmoc-CL | |
| 分 子 式： | C15H11ClO2 | |
| 分 子 量： | 258.699643373489 |
| 产品详情： | 氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）是一种重要的有机合成试剂，广泛应用于多肽合成中的氨基保护。 化学名称：氯甲酸-9-芴基甲酯 缩写：Fmoc-Cl（芴甲氧羰基氯） 结构式：Cl C(=O) O CH₂ C₁₃H₉，其中C₁₃H₉为9-芴基。芴环的9号位连接一个亚甲基（CH₂），再通过氧原子与氯甲酸酯基团（Cl-CO-O-）相连。 物理性质 纯度HPLC：≥98.0% 形态：通常为白色至淡黄色结晶固体。 溶解性：易溶于二氯甲烷、四氢呋喃（THF）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等有机溶剂，难溶于水。 稳定性：对湿气敏感，需避光、干燥储存（2-8°C），长期暴露可能导致水解失效。 应用 多肽合成：作为氨基保护试剂，选择性保护氨基酸的α-氨基，防止副反应。 脱保护条件：在碱性环境（如20%哌啶/DMF）中通过β-消除反应脱除，生成CO₂、芴二烯及游离氨基。 反应机理 保护氨基：Fmoc-Cl与氨基反应，Cl⁻作为离去基团，形成Fmoc-氨基化合物。 脱保护：碱性条件引发β-消除，断裂O-CH₂键，释放保护基团。 注意事项 操作安全：具腐蚀性，需佩戴防护装备，避免接触皮肤或吸入蒸气。 储存：密封、避光、干燥，远离湿气以防水解。 副反应控制：需严格控制反应条件（如温度、试剂当量），避免多取代或分解。 优势与对比 与Boc策略对比：Fmoc脱保护条件温和（碱性vs. Boc的酸性），适用于酸敏感肽链。 兼容性：与固相合成技术兼容，广泛用于自动化多肽合成仪。 Fmoc-Cl在多肽和有机合成领域的关键作用源于其高效的保护/脱保护特性及反应可控性，是现代合成化学中不可或缺的试剂之一。 |