| 中文名称： |
1H-苯并三唑-1-氧基三（1-吡咯烷基）膦六氟磷酸盐 |
|
| 中文别名： | 六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷;六氟磷酸苯并三唑-1-氧基三(吡咯烷并)磷;1H-苯并三唑-1-氧三吡咯啉嗡六氟磷酸;1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐[用于肽的偶联剂] | |
| CAS NO.： | 128625-52-5 | |
| 英文名称： | PYBOP | |
| 分 子 式： | C18H28F6N6OP2 | |
| 分 子 量： | 520.392465591431 |
| 产品详情： | 1H-苯并三唑-1-氧基三（1-吡咯烷基）膦六氟磷酸盐是一种有机膦盐类化合物，外观：白色至类白色结晶粉末，纯度HPLC≥99.0%，常用于多肽合成和有机缩合反应中作为缩合剂。 结构解析 1. 膦阳离子部分： - 中心磷原子：带正电荷（四配位，季膦结构）。 - 三个1-吡咯烷基：每个吡咯烷基通过其1位氮原子（环中唯一的NH位置）连接到磷原子。吡咯烷为五元饱和环（结构式：C₄H₈N）。 - 1H-苯并三唑-1-氧基：苯并三唑（苯环与三唑环并合）的1位氮原子通过氧原子（-O-）连接到磷原子，形成“O-苯并三唑基”取代基。 2. 反离子： - 六氟磷酸根（PF₆⁻）：作为稳定的弱配位阴离子，平衡膦阳离子的正电荷。 化学式表示： [ [P(O-C₆H₄N₃)(C₄H₈N)₃]+PF₆⁻ 化学性质与用途 1. 反应机理： - 作为缩合剂，其作用是通过活化羧酸生成活性的酰基氧膦中间体，促进羧酸与胺（或醇）的亲核进攻，形成酰胺（或酯）键。 - 苯并三唑氧基作为良好的离去基团，增强中间体的反应活性。 2. 应用场景： - 多肽合成：高效促进氨基酸缩合，减少消旋化。 - 药物合成：用于复杂分子中酰胺键的构建。 - 有机合成：酯化、成环反应等。 3. 优点： - 反应条件温和，产率高。 - 副产物（如苯并三唑、吡咯烷）易于去除。 注意事项 - 稳定性：对湿气敏感，需在无水惰性气氛（如氮气、氩气）下储存和使用。 - 毒性：有机膦化合物可能具刺激性，操作时需佩戴防护装备。 - 替代试剂：与BOP试剂（三甲胺吡咯烷替换为二甲氨基）类似，但吡咯烷基可能增强溶解性或反应活性。 结构示意图 PF₆⁻ | [P⁺—O—(苯并三唑-1-基)] | N(pyrrolidine)₃ （苯并三唑环中，1位氮通过氧连接磷，其余两个吡咯烷基和三唑环的氮位置未标出） 该化合物通过协同活化机制提高缩合效率，是实验室和工业中重要的高效缩合剂。 |